1. SKIP_MENU
  2. SKIP_CONTENT
  3. SKIP_FOOTER

Ответы к §24






1.Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трех представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.
К фенолам относят производные ароматическим углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом. К ароматическим спиртам относят производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи.image9


2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.
За счет эффекта сопряжения неподелённой электронной пары на атоме кислорода и π-системы бензольного кольца, в молекуле фенола связь O-H более полярна, чем в этиловом или метиловом спирте. В связи с этим, атом водорода фенольной молекулы характеризуется большей подвижностью, чем атомы водорода гидроксильных групп одноатомных спиртов.image10


3. Конечным продуктом взаимодействия фенола с бромной водой является
3) 2,4,6-трибромфенол

4. В результате каких опытов можно убедится, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
В связи с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу молекула фенола проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами:image11

Наличие гидроксильной группы, оказывающей донорный эффект на систему сопряжения бензольного кольца, приводит к смещению электронной плотности ароматической системы в положения 2, 4 и 6. Поэтому, при проведении электрофильного замещения атомов водорода, замещаются атомы только в этих положениях.image12

5. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 11.image13

6. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.image14


7. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:image15

image168. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол (см. с.28, задание 21).image17


Задача 1. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в г)?image18


Задача 2. Сожгли 4,7 г фенола (н.у.) и получившийся оксид углерода (IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в г) образовавшегося карбоната кальция.image19


Задача 3. Вычислите, какая масса (в г) брома содержалась в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.image20